郭逸等人决定在广州的既然已经站稳了脚跟，那么把临高的库存战利品换成现银就事不宜迟，如果能得到烧酒的订单，那就为即将开始的雷州甘蔗榨季的废料找到了一个巨大的出路。
执委会同意了这一新的开拓行动，考虑到从陆路进入澳门需要过关闸，明zhèngfu当时与葡澳关系已经开始恶化，为了避免不必要的麻烦，决定采取最简单的办法，从海路进入澳门港。
葡萄牙人视澳门为其东亚贸易的明珠，对外国人极其jing惕，但是对中国人来贸易者一概欢迎，这是进入澳门的有利条件。执委会还期望如果有可能，在澳门设立商行，以便不通过广州直接向海外出口。
1629年的澳门，正是澳门贸易史上最兴旺的时代，以澳门为中心的大三角贸易是当时国际贸易中利润最为丰厚的路线，穿越者自然也有染指其中的企图。
广州派遣站已经获得了执委会拨了一只40吨级的单桅船给派遣站掌握使用――从百图缴获的和海南当地购买的船只，使得执委会手中已经掌握了一支相当规模的船队――船上的水手则是从广州本地招募来得，对珠江口的水文情况比较熟悉。
但是郭逸和马千瞩都认为，这次去澳门的行动是第一次探路，最好不要让刚刚雇用来的本地人参与。于是仍旧是从临高派出一艘70吨的双桅船“通济”号前往，广州派遣站人数有限，实际只去了一个张信――他曾经在洞庭湖畔一家小造船厂工作过，想实地看看澳门的造船和修船能力，也观察下澳门的葡萄牙船只状况。
其余的人员则从临高的穿越众中抽调。这个消息一传出，许多无所事事的人都想去澳门开开眼界――其实多半是想去开洋荤。至于要求参加的理由也是各式各样，商务考察这类在本时空滥大街的出国原因自然是通不过执委会的审查的，但是各人各有招数：比如工业部就提出要考察欧洲的工业科技水平；农业部表示要知道当地有没有欧洲美洲的农产品引入；金融部门则提出对外国货币制度要进行一番考察，至于文印社的白多禄的理由更是让人绝倒－－“本人系天主教徒，去澳门有助于和当地葡萄牙人交流”……最后这个考察团居然膨胀到三十多人，而原本连水手在内不过需要十来个人。得到批准的人自然欢天喜地，都在自己的行囊里塞进了各式各样的现代小玩意，准备去澳门行那欧洲水手在非洲美洲用玻璃珠勾引土人妇女行苟且之事。没得到“澳门游”名额的怨声载道，本部门的头头们自然要安抚许愿一番。其中的风波也不必一一再提了。
赴澳门商贸考察团由文德嗣率领，迪亚娜.门多萨作为翻译随行――周韦森也借口照顾家属跟了过来，万一这大洋马在洋人同胞面前迷失自我逃走了可就不好办了。
通济号在广州装上了各种货样，又把张信接上了船。沈老掌柜听说张东家要去澳门，本来打算介绍个通事给一起去的，但是郭逸深怕自己这奇形怪状的一行人为人发觉就没有同意。沈范写了一封书信，介绍说他有个客户在澳门开绸缎庄，通晓番夷语。如果有什么需要，可以去找他帮忙。
澳门距离广州很近，严格的说澳门、香港两地都可以算是广州的外港。其地管辖权属香山县。每个船上的穿越众差不多都背得出葡萄牙人入居澳门的历史，有些人在本时空还曾经去那里游览，这个时空的澳门到底是什么模样，大家都极有兴趣。
船出珠江口，进入外海，蒙德就发现了澳门。大家朝远处望去，只见这是一个海中的陆连岛。岛屿与大陆之间有狭长的陆地相连接，形状类似莲花。澳门的面积很小，现代澳门也不过16平方公里，这个时候的澳门还没有扩张地盘，不过是“依山筑城，广袤四五里”。
莲花的茎梗上，有一道城门建筑，这便是关闸了。从陆地去澳门，必过此关闸，理论上说过了关闸就等于是过了边界。实际上明清两代zhèngfu对澳门都拥有司法权和行政管辖权，只不过澳门的葡萄牙人长期搞自治，中国官府很少干涉而已。澳门真正脱离中国zhèngfu的管辖要在1842年之后。
澳门有内外两湾，蒙德等人cāo纵着船只，向内湾驶去。从船上望去，整个澳门已经历历在目。这座城市从1583年葡萄牙人正式获得许可在此居住到现在已经有差不多半个世纪了，在高额的贸易利润的支持下，城市建设粗具规模。高大的西方式的城墙围绕着城市，各要点的炮台很显眼――英国人和荷兰人屡次试图夺取澳门，葡澳当局对城市的设防非常上心。1623年前，澳门的各主要炮台都已经落成。
显然葡澳当局对中国船并不注意，出入海湾很随意，也没有拦阻检查，“通济”很方便进入了内湾的港口，整个内湾中停泊着好几艘葡萄牙船只，有二艘大船那高耸入云的桅杆给大家留下了深刻的印象，根据文德嗣的估计，这船在1500吨以上，在木制船中显得相当壮观了。这应该就是葡萄牙商人用来跑三角贸易航线的大船了。至于中国本地的各种中小型木船，在海湾内则数不胜数。多半是从广东福建贩运货物来的商船。
以天主教徒为借口混入考察团的白多碌随着大家上了岸，也不知文总带的那个外国女人是怎么和葡萄牙人交涉的，大家都很顺利的上了岸。白多碌的英语还不错，但是此时此地英语和汉语一样无效。众人走在这弹丸之地的街道上满耳满目鸟语心底升起一丝茫然。
澳门城市的格局和中国传统城市完全不一样，倒有些西班牙小城的味道，街道整齐划一。整个城市不大，以一条十字大街为城区的核心。十字大街的交叉路口一座高大的十字架。沿街的建筑多半是伊比利亚式的小楼，底楼是门廊。墙壁刷的雪白。从街道上可以看到沿街的窗户都关着百叶窗。有人便想起了在窗户下弹吉他的事情来。门多萨小姐用英文对文总说，这个地方很象委内瑞拉的一些内地小城，文总想这并不奇怪――两者都是典型的伊比利亚殖民地城市。
至于街上的的行人那更是极有殖民地城市的味道：葡萄牙人、中国人、黑人和期间的混血人自然应有尽有，居然还有许多ri本人，多半穿着葡萄牙人的仆役的号衣在前后奔走――葡萄牙人、西班牙人、荷兰人在整个东亚和东南亚都雇用ri本人充当仆人、工匠、水手和士兵。另有些肤sè黝黑，头发蜷曲的人物，看起来类似阿三。贼眉鼠眼，猥琐的东南亚土人也有不少。街道上熙熙攘攘，颇为热闹：骑着马的贵族，坐着两人抬的轿子，戴着面纱，披着莎拉纱的贵妇人，后面跟随着打伞的黑奴。即使在远离祖国万里的殖民地里还是保持着原来的派头。至于各种肤sè，衣衫褴褛的水手，自然也是街上一景，他们个个醉醺醺的，在街上东倒西歪。那些大户人家门口，则坐着穿号衣拿藤条的仆役，看到有喝醉的家伙企图乱闯就狠狠的给他一下。
此时的澳门人口也有了很大的增长，葡萄牙人常住人口包括他们的黑奴在内大约有一千多人，另有不列入统计的当地中国人、另外由于贸易或者充当水手短期停留的印度人和马来人也有不少。
众人沿着街道漫步东张西望了一番，一直没发现传说中有大洋马女招待的“小酒馆”。于是白多碌提议去看看著名的大三吧教堂没烧毁前是什么模样，大家一致同意。凭借大概的印象摸到原址的时候，才发觉此地正在大兴土木――原来这大三吧教堂，即圣保禄教堂还正在建设中，满地都是石头和木材，工匠却都是些ri本人。找了个会ri本话的人去打听了一下，原来这教堂1612年就开工了，众人想这效率可实在有些低――造了十七年，教堂还是一烂尾楼的模样，也不知道这十七年来这群ri本人到底在干啥。
白多碌利用他的天主教徒的身份，很快就从那些ri本人那里打听到了一些有用的消息――这群人大多是切支丹，在这里工作即是谋生也算是奉献。ri本人对白多碌这位中国教友颇为热情，在一起用结结巴巴的拉丁文念了几句圣经之后，ri本工匠说了当地的许多情况。
原来曾经让澳门繁荣一时的大三角贸易已经断绝了一路。据ri本人说：因为1608年的有马藩的船只在途径澳门的时候曾经和葡萄牙人激烈冲突，当时的在澳门任总督的安德烈.佩索阿镇压了ri本船只上暴动的船员，杀死许多人，并且处死了首领，在澳门主教的求情下才饶恕了15个俘虏的xing命。
当安德烈.佩索阿在1610年去ri本贸易的时候，遭到了有马藩的激烈报复。定期船被4000人围攻，最后在绝望中安德烈.佩索阿点燃了船上的火药库。葡萄牙人和ri本的贸易至此中断了。